Storia della reazione
La reazione di sostituzione elettrofila si verifica principalmente su un sistema aromatico o un carbonio insaturo dei ricchi, in sostanza, è un gruppo parentale forte all'elettronica negativa, Sostituzione gruppi parentali più deboli. Tuttavia, per i sistemi aromatici e i sistemi grassi, anche il loro processo di risposta è diverso a causa dell'ambiente specifico.
1. Replacement reactions on the benzene ring (such as halogenation, nitrification, sulfonation, Fu-gram reaction, etc.) are all prolet reactive reactions. It is generally considered that in the electrophilic substitution reaction, first, the electrophile reagent is dissociated as a positive ion E + of the electrophile under certain conditions. Next E + offensive benzene ring, π electrons of the benzene ring quickly forms the π complex (which can be understood as a carbon positively), and the π complex remained the structure of the benzene ring.
The pental agents E + in the π complex are further joined to a carbon atom of the benzene ring to form a sigma complex. The formation of sigma complex is a result of obtaining two electrons from a benzene ring to a σ key from the benzene ring to the benzene ring from the benzene ring. At this time, this carbon atom having a σ key with the electrophip reagent E + is split into sp 3 hybrid, carbon There are only four π electrons on the ring, that is, four π electrons are distributed on five carbon atoms to form a P-π conjugate system. Therefore, the carbon ring is no longer the original stable conjugate system, but a disadficing electronic conjugate system.
This lack of electron conjugate system has a trend of losing hydrogen protons and restores the original stable conjugate system. Therefore, the sigma complex quickly lost the hydrogen proton, and the carbon atoms formed by the phthalon reagent E + forming a sigma bond again becomes SP 2 Hybrid, returning to the original stable conjugate system.
In sintesi, la reazione di sostituzione elettrica degli idrocarburi aromatici può essere rappresentata come segue:
2. L'antipasi del sistema grasso è diversa dal sistema aromatico e il meccanismo è più simile a La sostituzione nucleofila alifatica è generalmente divisa in SE1 e SE2, che è simile a SN1 e SN2 nel meccanismo del nucleofilo alifatico. Inserendo il Carbin inserito per primo inserito, il processo di eliminazione del processo si chiama SE2.
La reazione principale
Per la reazione di sostituzione elettrofila, il suo tipo di reazione più importante è prodotto nel sistema aromatico, quindi è solo un certo esempio degli elettrofili aromatici.
Reazione di nitrificazione
Reazione di nitrificazione benzene ring system an important reaction, which is often used to introduce nitro group to the system or to introduce an amino group using nitro group into an amino group. Functional group, strong general use, better positioning, and use the most. Since the nitro has a strong oxidation, and the organic system itself has a certain reducing property, the system is much more likely to become a good explosive material, and the famous TNT, bitter acid, etc. are prepared by nitrification. .
Friedel (Fu Ryder) - Reazione artigianale
This reaction is Charles Friedel and James Crafts Found in 1877, Lewis acid such as aluminum chloride was used as a catalyst at the time, and alkylation or acylation was used. However, through the development, it is now referred to in the aromatic system from a progenic substitution reaction that is carried out under Lewis acid catalysis in the aromatic system.
La reazione di Fuke può essere suddivisa in reazione di Fuk-alchilazione e reazione di Fuk-acil-acile, entrambe introdotte nella catena di carbonio dell'anello aromatico. Tra questi, la reazione di alchilazione ha una grave reazione di riarrangiamento oltre al donatore di carbonio e il prodotto target puro spesso non è disponibile, quindi viene spesso utilizzato il processo di agossilazione e riduzione.
Reazione alogenata
L'idrogeno nella molecola del composto organico è indicato come una reazione di sostituzione dell'alogeno e il meccanismo è anche una reazione pro-sostituzione. Questa reazione è più comune nelle modificazioni dei farmaci ed è anche una preparazione della preparazione di un reagente in formato aromatico.
Reazione solfonata
L'idrogeno nella molecola del composto organico è indicato come una reazione di solfonazione. I benzeni ei loro derivati possono quasi fare questa reazione, che appartiene anche alla reazione di sostituzione elettrica. Tuttavia, a differenza delle tre reazioni di cui sopra, la reazione di solfonazione ha una reversibilità relativamente forte nel sistema aromatico e si verifica una reazione positiva nell'acido solforico concentrato generale per produrre un gruppo di acido solfonico; la reazione inversa si verifica nell'acido solforico diluito per rimuovere il gruppo dell'acido solfonico, quindi spesso il gruppo acido viene utilizzato per proteggere i gruppi. Inoltre, durante il primo processo chimico, la reazione è anche una reazione preliminare alla produzione di fenolo.
Regole di posizionamento
Per i sistemi aromatici, in particolare, un composto contenente un anello benzenico è nel caso di un sostituente, nel caso di un sostituente, la posizione del nuovo gruppo è molto selettiva, e le regole dell'esperienza per questo sommario selettivo si chiamano posizionamento regole.
The positioning rules are mainly based on the effects of substituents on the blendl π electronic cloud density. It is simply divided into a substituent into an adjacent to azimer substituent ( ORTHE- Para Diecting Group ) and interstitial ( Meta Directing Group ), the former makes the new entry group into the benzene ring neighbor orientation, and the latter enters the benzene The inter-loop.
La legge di posizionamento viene utilizzata principalmente per prevedere il prodotto principale della reazione, seguita dalla direzione della scelta della via sintetica appropriata. Ad esempio, un fenitrofidebenzene viene sanguinato. Quando la fenil bisfenitrobiipina è ossea, il primo bromuro viene prima nitrificato. Quando il bromuro viene poi nitrato, si ottiene per ottenere bromobenzene intrinseco e p-nitrofenil bromuro. Se il nitrato viene prima nitrato, c'è un mismiditrobenzene.